7-nitro-tetrahidro-pirrolizinek előállítása jód-nitroenaminból Heck&aza-Michael reakcióval

A pirrolizin egy biciklusos gyűrűrendszer, amely számos természetes és szintetikus anyag alapvázát képezi és változatos biológiai hatással rendelkező vegyületek, mint például gyulladásgátló, nootróp, hányáscsillapító, antibakteriális, vírusellenes, görcsoldó, antiaritmiás és rákellenes molekulák tartoznak közéjük [1].

A nitroenaminból könnyen, jó kitermeléssel előállítható jód-nitroenamin ígéretes alapanyag, míg a deanol (2-dimetilamino-etanol) oldószer, bázis, kelátképző-ligandum és redukálószer (Pd(II) → Pd) egyben [2].

1) “Pyrrolizines: natural and synthetic derivatives with diverse biological activities” by Samir M. El-Moghazy Aly et al in International Journal of Clinical Medical Research, 171-184 (2024).

2)  “Triethanolamine as an efficient and reusable base, ligand and reaction medium for phosphane-free palladium-catalyzed Heck reactions” by Hong Ji Li and Lei Wang in “Eur. J. Org. Chem.” 5099–5102 (2006).