Alapértelmezett nézet
Kapcsolat Bejelentkezés
Az egyetem Szervezeti egységek Kémiai Tanszék Kutatás 1,2,4-triazol-5-onok szintézise nitroenaminokból amidrazonokon keresztül

1,2,4-triazol-5-onok szintézise nitroenaminokból amidrazonokon keresztül

Kutatási terv:

Irodalmi áttekintés:

Több, mint száz éve ismert az 1,2,4-triazol alapmolekula. Származékainak szintéziséről és azok farmakológiai vizsgálatáról szóló cikkek és szabadalmak mindazonáltal exponenciálisan növekednek (1. ábra). Az ok a rendkívül szerteágazó biológiai hatásban keresendő: antibakteriális, antivirális, gombaellenes, tumorgátló, gyulladáscsökkentő, görcsoldó, antioxidáns és herbicid vegyületeket találhatunk szép számmal közöttük1-5.

 

1. ábra

Eddigi saját eredmények:

Nitro-enaminokból diazotálással nitrazonokat szintetizáltunk, amelyekből amidrazonokat állítottunk elő. A szintézist optimalizáltuk: oldószer, katalizátor, hőmérséklet, reakcióidő. Erről egy hazai konferencián számoltunk be6 (2. ábra), valamint egy B.Sc. szakdolgozat is elkészült belőle (Nagy Dániel). Eddig kilenc új triazolont állítottunk elő és karakterizáltuk NMR ill. HRMS módszerekkel.

 

2. ábra

 

A javasolt kutatási téma fontosságának az indoklása:

Új, potenciálisan farmakológiailag aktív molekulák szintézise (lásd irodalmi áttekintés). A nitrazon ® amidrazon átalakulást új, az irodalomban eddig nem publikált módszerrel valósítottuk meg.

 

Vázlatos kutatási terv:

Az előállított amidrazonok reaktív C1-szintonokkal (pl. karbonildiimidazol) 1,2,4-triazol gyűrűvé zárhatók. A célmolekula az R1 és R2 csoportokon, valamint a 1,2,4-triazol gyűrű 3-as szénatomján lévő heterociklus gyűrűtagszámának növelésével (6, 7) diverzifikálható (3. ábra).

 

3. ábra

Várható eredmények:

Lehetőség van további új amidrazon ill. 1,2,4-triazol-származék szintézisére. A termékek farmakológiai vizsgálatát külső partner végzi el.

 

(1) A. Moulin et al: Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted-1,2,4-triazoles, Chemical Reviews 2010, 110, 1809–1827

(2) J. K. Shneine and Y. H. Alaraji: Chemistry of 1, 2, 4-Triazole: A Review Article, International Journal of Science and Research, 2016, 5, 1411-1423

(3) S. Pratap et al: Therapeutic quest of 1, 2, 4- triazole and its derivatives: A review, International Journal of Pharmaceutical Science and Research, 2017, 2, 52-56

(4) D. Gupta and D. K. Jain: Synthesis, antifungal and antibacterial activity of novel 1,2,4‑triazole derivatives, Journal of Advanced Pharmaceutical Technology & Research, 2015, 6, 141-146

(5) S. Maddila et al: 1,2,4-Triazoles: A Review of Synthetic Approaches and the Biological Activity, Letters in Organic Chemistry, 2013, 10, 693-714

(6) Pilipecz M., Varga T. és Alekszi-Kaszás A.: Azaborolok szintézise b-nitroenaminokból, MTA Heterociklusos Kémiai Munkabizottság Ülés, Balatonszemes, 2017. május 15-17.

 

Dátum: Budapest, 2019. év február 12.